Kajian analitis mengenai kiai memang cukup banyak dan beragam. Salah satunya adalah studi yang dilakukan oleh Dhofier. Menurut Dhofier gelar kiai adalah gelar yang diberikan oleh masyarakat kepada seseorang yang menjadi pimpinan pondok pesantren dan memiliki keahlian ilmu agama Islam. Gelar kiai dibentuk dan ditentukan oleh masyarakat, bukan gelar yang diciptakan sendiri oleh kiai tersebut. Gelar seperti ini merupakan gelar sosial yang menentukan prestis tidaknya seseorang dalam masyarakat. Gelar kiai juga diberikan kepada seseorang yang dianggap tokoh oleh masyarakat di luar urusan agama, atau diberikan kepada seseorang di luar kapasitasnya sebagai ahli ilmu agama. Dalam tradisi Jawa gelar yang diberikan dikenal dengan sebutan Kiai, Yai atau Ki. Masih menurut Dhofier, gelar kiai juga diberikan kepada seseorang yang ahli di bidang ilmu agama Islam, utamanya kitab kuning meskipun yang bersangkutan tidak memiliki pesantren.

Variasi kekiaian berbeda antara Jawa dan Madura. Dalam penelitian Turmudi di Jombang, semua ulama dari tingkat tertinggi hingga yang terendah disebut kiai. Dengan kata lain, istilah kiai di Jombang tidak mesti pada mereka yang menjalankan pesantren, tetapi juga dapat diterapkan kepada guru ngaji atau imam Masjid yang memiliki pengetahuan keislaman yang lebih dibandingkan dengan warga lain. Sementara di Madura tidak terikat oleh struktur formal apapun, tetapi lebih terletak pada pengakuan sosial sehingga agak sulit mengenali kekiaian seseorang. Hanya mereka yang menjalankan pesantren yang bisa dikenali dengan mudah. Mereka dianggap sebagai kiai yang lebih tinggi derajatnya. Di Madura, seorang guru ngaji di Musholla disebut kiai, demikian juga ada kiai yang berprofesi sebagai paranormal.

            Peran kiai di Madura sebagai pemimpin agama sangat dekat dengan hal-hal yang bersifat politik. Hal ini tidak dapat dielakkan karena kiai memiliki massa yang besar dan dengan sangat mudah menggerakkan massa (ummat) tersebut untuk kepentingan politik. Sementara sebagian massa tersebut adalah santri atau keluarga santri, atau mereka yang memiliki hubungan secara emosional keagamaan dengan kiai. Dari kekuatan tersebut kiai memiliki peran yang kuat dan berbeda dibandingkan masyarakat pada umumnya. Artikel ini mencoba membedah peran kiai di Madura dan peran-peran mereka dalam pentas politik.

Secara antropologis, Jawa khususnya Jawa Timur dibagi ke dalam tiga budaya besar, yaitu kawasan yang disebut mataraman, yaitu kawasan yang secara budaya lebih dekat dengan budaya Jawa Mataram, yaitu budaya keraton Surakarta dan Yogyakarta. Di luar kawasan tersebut dikenal sebagai kawasan pesisir dan ujung timur Jawa, yakni kawasan Madura dan Jawa-Madura.

Masyarakat Jawa-Madura memiliki karakteristik dan budaya yang sama dengan Madura. Para ilmuwan ada menempatkan dan memperlakukan sama antara orang Madura dan Jawa-Madura, karena hubungan genealogis yang tidak bisa dipisahkan, tetapi sebagaimana dilakukan oleh Ayu Sutarto, antara Madura dan Jawa-Madura memiliki perbedaan yang cukup jelas, sehingga Jawa-Madura membentuk subkultur baru yang disebut dengan ”Pendalungan”.

Istilah tapal kuda merupakan istilah yang dianalogikan kepada masyarakat Madura, yang tinggal di Pulau Madura maupun di Jawa Timur bagian timur. Selain tinggal di pulau Madura, masyarakat Madura juga mendiami kawasan kawasan pesisir, mulai Surabaya, Bangil hingga kawasan Jawa Timur bagian timur, yakni Jember dan Banyuwangi. Secara geografis, kawasan tersebut menyerupai telapak kuda, sehingga para antropolog sering memakai istilah ”tapal kuda” untuk merujuk kawasan tersebut.

Penduduk yang berbahasa dan berbudaya Madura tidak saja ditemui di rumah asalnya, pulau Madura, melainkan beberapa kawasan lain di Jawa Timur. Hampir di kawasan pesisir utara Jawa Timur didiami oleh masyarakat Madura, yang membentang dari pesisir Gresik, Surabaya, Bangil, Probolinggo, Situbondo, Bondowoso, Banyuwangi dan Jember. Bahkan kawasan pesisir pantai selatan, seperti Lumajang dan Malang juga didiami masyarakat Madura, meskipun jumlahnya tidak sebanyak di kawasan pantai utara. Di dua Kabupaten, Bondowoso dan Situbondo yang berada di kawasan timur Jawa Timur, hampir 100 % penduduk setempat berbahasa Madura. Indikasinya adalah, tidak ditemuinya penduduk setempat yang berbahasa selain Madura, kecuali penduduk pendatang baru, yang umumnya bekerja sebagai pegawai pemerintah dan guru, dan tinggal menetap di kawasan tersebut.

Masyarakat Madura di Jawa (istilah lain disebut Jawa-Madura) adalah berasal dari pulau Madura. Secara genealogis mereka adalah orang Madura. Mereka melakukan migrasi besar-besaran pada akhir abad 18. Pada tahun 1806, sudah ditemui desa-desa orang Madura di pojok timur karesidenan Jawa; 25 desa di Pasuruan, 3 desa di Probolinggo, 22 desa di Puger dan 1 desa di Panarukan. Pada tahun 1846, populasi orang Madura di pojok timur pulau Jawa diperkirakan berjumlah 498.273, dan di Surabaya, Gresik dan Sidayu sekitar 240.000. Adapun jumlah total etnis Madura di Jawa-Madura waktu itu sekitar 1.055.915.8

Migrasi temporer dan permanen mempengaruhi populasi di Madura sendiri. Sejak tahun 1892, diperkirakan perpindahan tiap-tiap tahun penduduk Madura ke Jawa berjumlah 40.000, dengan perincian 10.000 dari Sumenep, 3.000 Pamekasan, 18.000 dari Sampang dan 9.000 dari Bangkalan. Selama musim kemarau, ketika air sangat jarang, pekerja-pekerja migran meninggalkan pulau Madura dan kembali lagi setelah masa panen, atau pada akhir ramadhan untuk berpesta bersama keluarga. Mereka biasanya tinggal di Jawa, tiga sampai enam bulan atau sampai satu tahun. Ongkos berlayar hanya 25 sen, atau sama dengan upah sehari kerja. Rendahnya ongkos berlayar mendorong mereka untuk pergi ke Jawa dalam waktu terbatas, atau menetap dalam jangka waktu lama. Dalan studi yang dilakukan oleh Kuntowijoyo, hingga tahun 1930 separuh lebih dari seluruh etnis Madura tinggal di Jawa, utamanya di pojok timur Jawa Timur. Sensus penduduk waktu itu memperlihatkan bahwa penduduk Madura yang tinggal di Jawa (termasuk pulau-pulau kecil di timur Madura) berjumlah 4.287.276. Bandingkan dengan orang Madura yang tinggal di Madura yang hanya mencapai 1.940.567, atau sekitar 45 % dari total etnis Madura. Pada tahun tersebut, etnis Madura di pojok timur pulau Jawa merupakan mayoritas. Di Karesidenan Panarukan, Bondowoso dan Kraksan hampir 100 % penduduknya orang Madura. Di Probolinggo, orang Madura mencapai 72 %, di Jember 61 %, Pasuruan 45 %, Lumajang 45, 6 %, di Malang 12 % dan Bangil 12, 7 %.10 Dari sisi inilah, prilaku, karakteristik antara orang Madura yang berada di pulau Madura dan pulau Jawa-Madura memiliki persamaan, baik dari struktur sosial, budaya dan ciri keagamaan.

Dalam sensus penduduk yang dilakukan pada tahun 2000, penduduk Madura yang berada di Madura Pulau sebesar 3.230.300 jiwa. Sementara terdapat 3.281.058 etnis Madura yang berada di pulau Jawa khususnya Jawa Timur, sementara dalam lingkup nasional jumlah etnis Madura mencapai 6.771.727 jiwa. Artinya jumlah etnis Madura yang berada di Jawa lebih besar dibandingkan dengan yang berada di Madura Pulau.

Dalam penelitian Kuntowijoyo, masyarakat Madura dikelompokkan menjadi lima;yaitu para usahawan, pemimpin agama, petani dan produsen garam. Usahawan yang cukup menonjol adalah pedagang besi tua dan kerajinan khas Madura. Sebagian lain sebagai petani dan nelayan. Jumlah petani di Madura sangat kecil, karena hampir sebagian besar tanah Madura adalah tandus dan tadah hujan. Tanah tersebut kurang cocok untuk memproduksi padi dan tanaman polowijo. Sebagian besar tanah Madura ditanami tembakau dan jagung, yang dari sisi ekonomis naik turun atau harganya ditentukan oleh pasar. Sementara yang bekerja sebagai nelayan cukup besar. Untuk kawasan timur, banyak ditemui petani garam yang jumlahnya cukup besar. Bahkan Kalianget, salah satu kawasan di Kabupaten Sumenep merupakan produsen garam terbesar di Indonesia.

Kondisi tanah tegalan yang tandus yang berimbas pada prilaku keseharian warga Madura. Secara umum masyarakat Madura dikelompokkan sebagai pekerja keras, terbuka, bertipikal kasar tetapi peduli pada lingkungan sekitar. Struktur ekologis sangat menentukan karakter masyarakat Madura. Tetapi ada perbedaan antara Madura Sumenep dan bagian barat, yaitu Pamekasan, Sampang dan Bangkalan. Tipikal keraton yang priyayi banyak mempengaruhi prilaku keseharian mereka. Masyarakat Sumenep lebih dikenal lebih halus, santun dan jaim (jaga imej). Orang Madura-Jawa yang mendiami kawasan pojok timur Jawa Timur banyak dipengaruhi tipikal Sumenep dibandingkan bagian barat lain. Sementara orang Jawa-Madura yang tinggal di sekitar Surabaya, Bangil, Pasuruan dan Probolinggo memiliki karakteristik yang sama dengan Madura Sampang dan Bangkalan.

Pemimpin kegamaan di Madura terdiri dari tiga kelompok, yaitu; santri, kyai dan haji. Murid yang menuntut ilmu disebut santri, guru agama yang mengajari santri disebut kyai, dan mereka yang kembali dari menunaikan ibadah haji ke Mekkah dan Madinah disebut haji. Ketiga kelompok tersebut berperan sebagai pemimpin keagamaan di Masjid, Musholla, acara ritual keagamaan dan acara seremonial lain, dimana mereka berperan sebagai pemimpinnya. Diantara ketiganya, kyai merupakan tokoh yang paling berpengaruh, dan oleh Kuntowijoyo, kyai Madura disebut dengan elit desa. Pengetahuan yang mendalam tentang Islam menjadikan mereka paling terdidik di desa. Beberapa kiai selain tetap menyampaikan keahliannya soal-soal agama, juga dapat meramalkan nasib, menyembuhkan orang sakit dan mengajar olah kanuragan. Kyai Madura dapat dikelompokkan menjadi tiga jenis;guru ngaji, yang mengajarkan al-Qur’an, guru ngaji kitab yang mengajarkan berbagai jenis ilmu agama, dan guru tarekat yang disebut juga pemimpin tarekat.